槐角始载于《神农本草经》，为豆科植物槐SophorajaponicaL.的干燥成熟果实，味苦，性寒，具有清热泻火，凉血止血等功效，主要含有槐角苷、染料木苷、芦丁等黄酮及异黄酮类活性成分[1-2]，具有抗炎、抗氧化、抗癌等药理作用[3-6]。槐角生品清热凉血力较强，用于血热妄行出血证，肝火目赤，肝热头痛、眩晕，阴疮湿痒等症；亦用于肠热便血和痔肿出血。关于槐角的炮制方法历代本草典籍记载较多，有净制、切制、炒香、炒黄、炒焦、炒黑、炒褐、炼蜜、黑豆汁伴蒸和九蒸法等。最早可追溯至南北朝时期，槐角的炮制方法为乌牛乳汁浸蒸。唐宋主要是炒制，到了明代有胆汁制、煮制和黑豆拌蒸法，清代则沿用前代的炒黄、炒炭等法，并增加了蒸制[7]。现代炮制方法以蜜炙法为主，其中，如河南、江苏、上海等地方中药饮片炮制规范增加了蒸槐角、槐角炭[8-10]。在临床应用中，各地亦有不同，如河南临床处方所用的槐角为“蒸槐角”。槐角蒸制后可降低其苦寒之性，缓和药性[8]。

现代研究表明中药饮片内在成分含量与颜色关系密切。基于炮制过程颜色-主要成分的相关性分析，探究炮制过程的色-质变化规律，是目前炮制工艺过程研究中的热点，也是炮制工艺重点控制的参数[11-13]。物性参数是反映中药物料物理性质特征的一系列参数，包括pH值、相对密度、吸水膨胀度等，用于中药质量的客观性评价具有一定的可靠性。本课题组[14-16]经多年研究表明，赤芍、粉葛、黄芩等多种中药饮片经炮制后物性参数与其主要化学物质的含量有显著相关性。

目前槐角的炮制研究主要集中在槐角蜜制前后黄酮类化合物成分含量、药理作用的变化等[17-19]。“九蒸九晒”作为中药炮制的古法，主要是为了纠偏药性或增加有效成分，减少毒性成分。九蒸九制槐角作为“禹州四大蒸货”之一，在槐角九蒸九制过程中颜色、形态等会发生改变，但炮制过程中主要成分含量与其物性参数、颜色的相关性研究尚未见报道。本研究以九蒸九制槐角炮制过程为研究对象，通过对不同蒸制次数槐角中的主要成分含量、物性参数及颜色进行测定，采用聚类分析（HCA）、主成分分析（PCA）与偏最小二乘法（PLS）等多种模式识别方法研究其相关性，寻找九蒸九制槐角炮制过程中主要成分含量、物性参数及色度值的变化规律，为揭示槐角九蒸九制炮制机理提供依据。

1、仪器与材料

Thermo Evolution 201紫外分光光度计（美国赛默飞世尔科技公司）；BSA224S-CW万分之一分析天平（德国塞多利斯科学仪器有限公司）；Waters e2695高效液相色谱仪，Waters 2998 DAD检测器（美国沃特世科技有限公司）；SC-80全自动色差仪（北京京仪康光光学仪器有限公司）；FW-100高速万能粉碎机；HH-S4A电热恒温水浴锅（北京科伟永兴仪器有限公司）；Hk250型科导台式超声波清洗器（上海科导超声仪器有限公司）；GZX-9146MBE电热鼓风干燥箱（上海博讯实业有限公司）。

槐角（批号：150417，产地：山东）；无水葡萄糖（批号：110833-200503），中国食品药品检定研究院；槐角苷、染料木苷、5-羟甲基糠醛、芦丁（批号分别为：Z29D6L8101、Y19D7C27145、A22J7L16607、Y19NS25244），上海源叶生物科技有限公司，质量分数均>98%；甲醇（德国SIGMA公司，批号：I1291707330），冰醋酸（美国DIKMA公司，批号：1658237）。水为超纯水，其他试剂均为分析纯。

2、方法与结果

2.1 九蒸九制槐角的制备

按照优选的炮制工艺[20]，分别取已净选的槐角（S0)3份，每份2 kg，加入水拌匀，密闭，闷润90min，置蒸锅上，电磁炉武火（2 100 W,240℃）加热至圆汽后改用小火（1 000 W,130℃）并开始计时。蒸100 min，蒸完后置于鼓风干燥箱中烘干（60℃，2 h）。留样，作为一蒸一制槐角（S1），其余饮片重复上述操作，共9次，得到蒸制1～9次的槐角（标记为S1～S9）。

2.2 物性参数的测定[14-16]

2.2.1 pH值测定

取不同蒸制次数槐角1.0 g，精密称定，分别置于锥形瓶内，加水100 mL，于4℃冰箱内冷浸过夜。取出放至常温，滤过，取滤液测定pH值。每个样品平行测量3次，记录数据。

2.2.2 吸水膨胀度测定

称取不同蒸制次数槐角5.0 g至盛有100 mL蒸馏水的锥形瓶中，静置24 h后，过滤，滤液倒进量筒中读取体积，计算饮片吸取水的体积。平行测3份，取平均值作为其膨胀度值。吸水膨胀度=饮片吸取水的体积/饮片质量。

2.2.3 相对密度测定

称取不同蒸制次数槐角5.0 g，投入盛有已知体积的轻质液状石蜡的量筒中，静置3min。待凹液面稳定时，读取体积，平行测3份，计算相对密度。相对密度=饮片质量/饮片的体积。

2.2.4 物性参数测定结果

见表1。九蒸九制槐角炮制过程中，pH值及相对密度均呈降低趋势，吸水膨胀度呈增高趋势。

表1 槐角炮制过程中物性参数测定结果（,n=3)

2.3 主要成分的含量测定

2.3.1 槐角苷、染料木苷、芦丁和5-羟甲基糠醛的含量测定[20]

2.3.1. 1 色谱条件

色谱柱：Agilent ZORBAX Eclispse SB-Aq柱（2.6 mm×250 mm,4.5μm）；流动相：甲醇（A)-0.4%冰醋酸水（B），梯度洗脱（0～10min,5%→10%A;10～13 min,10%→30%A;13～45 min,30%→40%A;45～55min,40%→55%A）；流速：1 mL·min-1；柱温：30℃；检测波长：254 nm、284 nm；进样量：10μL。

2.3.1. 2 溶液的制备

对照品溶液的制备：分别精密称取槐角苷、染料木苷、芦丁和5-羟甲基糠醛对照品适量，加70%乙醇溶解稀释，配制成浓度分别为4.09、0.35、0.35、0.20 mg·mL-1的对照品储备溶液。精密吸取上述对照品储备液适量，加70%乙醇溶解稀释，制成混合对照品溶液，浓度分别为：818.00、28.00、14.00、8.00μg·mL-1。进样前用微孔滤膜（0.45μm）过滤。

供试品溶液的制备：依据课题组前期研究方法[20]制备，进样前用微孔滤膜（0.45μm）过滤。

2.3.1. 3 标准曲线制备

分别精密吸取上述混合对照品溶液加75%甲醇分别稀释1、2、5、10、20倍，配制成一系列浓度的标准溶液，注入液相色谱仪，按“2.3.1.1”项下色谱条件测定。以对照品的浓度为横坐标（X），峰面积为纵坐标（Y）绘制标准曲线，得各成分的回归方程。槐角苷、芦丁、染料木苷和5-羟甲基糠醛线性方程分别为：Y=5605.2X-21714(r=0.999 9）、Y=21 415X+43 950(r=0.999 5）、Y=54 570X+1 444.2(r=0.999 9）、Y=59 667X-197 12(r=0.999 1），线性范围分别为：40.90～818.00、1.40～28.00、0.70～14.00、0.40～8.00μg·mL-1。

2.3.1. 4 精密度试验

取同一供试品溶液（S4），按“2.3.1.1”项下色谱条件，连续进样测定6次，计算得槐角苷、芦丁、染料木苷和5-羟甲基糠醛峰面积的RSD均<3%。结果表明，仪器精密度良好。

2.3.1. 5 重复性试验

取同一槐角蒸制样品（S4），按“2.3.1.2”项下方法平行制备6份供试品溶液，按“2.3.1.1”项下色谱条件进样测定。测得样品中槐角苷、芦丁、染料木苷和5-羟甲基糠醛含量分别为3.89%、0.89%、0.46%及0.031%，均RSD<3%。结果表明，方法重复性良好。

2.3.1. 6 稳定性试验

取同一供试品溶液（S4），按“2.3.1.1”项下色谱条件，分别于室温下放置0、4、8、12、18、24h后进样测定，记录峰面积。槐角苷、芦丁、染料木苷和5-羟甲基糠醛峰面积的RSD均<3%。结果表明，供试品溶液中4种成分在24 h内稳定。

2.3.1. 7 加样回收率试验

精密称取槐角蒸制样品（S4)6份，每份0.1 g，分别加入上述对照品储备溶液1.0、2.5、1.3、0.2 mL，按“2.3.1.2”项下方法制备供试品溶液。按“2.3.1.1”项下色谱条件进样测定，槐角苷、芦丁、染料木苷和5-羟甲基糠醛加样回收率分别为：100.66%、99.12%、99.24%、99.31%，均RSD<3%，表明方法准确度符合要求。

2.3.2 样品测定

分别称取不同炮制次数的槐角适量，按“2.3.1.2”项下制备供试品溶液，照“2.3.1.1”项下色谱条件进样测定。色谱图见图1。含量测定结果见表2。

图1 对照品与槐角供试品的高效液相色谱图

2.3.3 多糖含量测定

依据课题组前期实验方法[21]，采用紫外分光光度法，用0.1%蒽酮硫酸显色对不同蒸制次数槐角多糖进行测定。结果见表2。

表2 槐角炮制过程中5种成分含量测定结果（%，n=3)

结果表明，在槐角九蒸九制炮制过程中，随着炮制次数的增加，各主要成分含量发生了不同的变化。其中，多糖含量整体呈增加趋势，在一蒸一制到七蒸七制含量增加趋势较明显，而七蒸七制到九蒸九制含量基本趋于平稳；5-羟甲基糠醛含量整体呈增加趋势，在一蒸一制到四蒸四制含量增加趋势较明显，五蒸五制到九蒸九制基本趋于平稳；染料木苷的含量随着炮制次数的增加整体呈减少趋势；槐角苷和芦丁的含量整体呈减少趋势，芦丁的含量在一蒸一制到五蒸五制减少幅度较明显，槐角苷的含量整体减少幅度不大。

2.4 槐角色度的测量

2.4.1 测定方法与条件

采用色彩色差计测量样品粉末的颜色，选择色彩空间CIE(L*、a*、b*）；测量光源为D65。其中L*代表亮度，L*越大，亮度越大；a*代表红绿相；b*代表黄蓝相。经黑白空白板校正后，分别取各炮制品粉末（过3号筛）适量，置于色彩色差计中，测定样品粉末颜色，依次测定其L*、a*、b*值，并计算总色度值（E*ab),E*ab=(L*2+a*2+b*2)1/2，△L、△a、△b、△Eab为两个样品之间的色差，△Eab=（△L*2+△a*2+△b*2)1/2。

2.4.2 精密度试验

取同一供试品粉末（S1）适量，置于色彩色差计中，在同一日内连续测定6次，记录L*、a*、b*值。计算得RSD分别为0.07%、0.23%、0.95%，表明仪器精密度良好。

2.4.3 稳定性试验

取同一供试品粉末（S1）适量，置于色彩色差计中，分别于同一日内10∶00、13∶00、14∶00、15∶00、16∶00、17∶00时测定，记录L*、a*、b*值。计算得RSD分别为0.28%、0.46%、0.47%，表明供试品稳定性良好。

2.4.4 重复性试验

取同一供试品粉末（S1)6份，置于色彩色差计中，按“2.4.1”项下方法测定，记录L*、a*、b*值。计算得RSD分别为0.63%、1.02%、0.70%，表明该方法重复性良好。

2.4.5 样品测定

取槐角生品及不同蒸制次数的槐角样品粉末适量，按上述方法测定，每个样品平行测定3次。

2.4.6 九蒸九制槐角炮制过程中颜色变化

在九蒸九制炮制过程中槐角颜色逐渐加深，由黄棕色逐渐变棕褐色，样品明亮度降低，L*、b*值总体减小，a*值总体增大，E*ab值总体减小，从生品到一蒸一制后颜色变化最为明显（△Eab>12），色差感觉强烈，一蒸一制到二蒸二制颜色变化属于较小色差（△Eab≤3），肉眼观察颜色变化明显，其他蒸制次数肉眼观察颜色变化不明显（△Eab<1.5）。见图2。不同蒸制次数各样品色度空间参数（L*、a*、b*）和色度值（E*ab、△Eab）结果见表3。

图2 不同蒸制次数槐角的颜色

表3 槐角炮制过程中粉末的色度值（,n=3)

2.5 系统聚类分析与主成分分析

2.5.1 物性参数的系统聚类分析与主成分分析

以九蒸九制槐角炮制过程中物性参数为自变量，将数据导入SIMCA 14.1软件中进行HCA和PCA，观察不同蒸制次数槐角间聚类情况（每个样品均平行测定3次）。见图3、图4。

HCA结果显示，当分类距离为10时，不同的蒸制次数聚为2类，从一蒸一制至四蒸四制槐角聚为一类，五蒸五制至九蒸九制槐角聚为一类。

PCA结果显示，PC1和PC2的贡献率分别为92.3%和5.83%，累积贡献率达98.13%,R2=0.982、Q2=0.911，均大于0.5，表明此模型为优质模型，该数据能很好反应不同蒸制次数槐角的整体信息。不同蒸制次数各自聚集，一蒸一制至四蒸四制槐角集中分布在Ⅰ、Ⅳ象限，五蒸五制至九蒸九制槐角集中分布在Ⅱ、Ⅲ象限，HCA聚集分类与PCA分类结果基本一致。

图3 不同蒸制次数的槐角物性参数的聚类分析

图4 不同蒸制次数的槐角物性参数的主成分分析

2.5.2 主要成分的系统聚类分析与主成分分析

以九蒸九制槐角炮制过程中主要成分含量为自变量，将数据导入SIMCA 14.1软件中进行HCA和PCA，观察不同蒸制次数槐角间聚类情况。见图5、图6。

图5 不同蒸制次数的槐角主要成分的系统聚类分析

图6 不同蒸制次数的槐角主要成分的主成分分析

HCA结果显示，当分类距离为5时，不同的蒸制次数聚为2类，从一蒸一制至四蒸四制槐角聚为一类，五蒸五制至九蒸九制槐角聚为一类。

PCA结果显示，PC1和PC2的贡献率分别为75.4%和13.2%，累积贡献率达88.6%,R2=0.877、Q2=0.613，均大于0.5，表明此模型为优质模型，该数据能较好反应不同蒸制次数槐角的整体信息。一蒸一制至四蒸四制槐角集中分布在Ⅱ、Ⅲ象限，五蒸五制至九蒸九制槐角集中分布在Ⅰ、Ⅳ象限，HCA聚集分类与PCA分类结果基本一致。

2.5.3 色度值的系统聚类分析与主成分分析

以九蒸九制槐角炮制过程中色度值为自变量，将数据导入SIMCA 14.1软件中进行HCA和PCA，观察不同蒸制次数槐角间聚类情况。见图7、图8。

HCA结果显示，当分类距离为15时，不同的蒸制次数聚为2类，从一蒸一制至四蒸四制槐角聚为一类，五蒸五制至九蒸九制槐角聚为一类。

PCA结果显示，PC1和PC2的贡献率分别为92.3%和5.83%，累积贡献率达98.13%,R2=0.974、Q2=0.861，均大于0.5，表明此模型为优质模型，该数据能很好反应不同蒸制次数槐角的整体信息。不同蒸制次数各自聚集，一蒸一制至四蒸四制槐角集中分布在Ⅰ、Ⅳ象限，五蒸五制至九蒸九制槐角集中分布在Ⅱ、Ⅲ象限，HCA聚集分类与PCA分类结果基本一致。

不同蒸制次数槐角中主要成分、物性参数和色度值的HCA和PCA结果均表明，九蒸九制槐角炮制过程中一蒸一制至四蒸四制槐角聚为一类，五蒸五制至九蒸九制槐角聚为一类。

图7 不同蒸制次数的槐角色度值的系统聚类分析

图8 不同蒸制次数的槐角色度值的主成分分析

2.6 相关性分析

2.6.1 主要成分含量变化与物性参数的相关性分析

将测得的主要成分含量与物性参数值导入SIMCA14.1软件，以主要成分含量作为自变量，各物性参数指标作为因变量，建立偏最小二乘法（PLS）模型。影响所建模型稳定性的拟合参数R2X=0.947,R2Y=0.972，模型预测参数Q2=0.917，均大于0.5，表明建立的模型稳定且预测能力较强[22]。以变量权重重要性（variable importance in projection,VIP）值>1为标准，筛选贡献较大的变量，结果显示，多糖（VIP=1.144 1）、芦丁（VIP=1.080 1）对各物性参数指标有显著性影响，槐角苷、染料木苷、和5-羟甲基糠醛对各物性参数指标影响不显著。见图9。PLS模型的回归系数显示，多糖、染料木苷的含量与pH值、相对密度呈负相关，与吸水膨胀度呈正相关；芦丁、槐角苷的含量与pH值、相对密度呈正相关，与吸水膨胀度呈负相关；5-羟甲基糠醛的含量与pH值呈负相关，与相对密度、吸水膨胀度呈正相关。见表4。

图9 不同蒸制次数的槐角主要成分与物性参数PLS模型的VIP值

表4 不同蒸制次数的槐角主要成分与物性参数PLS模型的回归系数

2.6.2 主要成分含量变化与颜色的相关性分析

将测得的主要成分含量与色度值导入SIMCA 14.1软件，以主要成分含量作为自变量，色度值作为因变量，建立PLS模型。影响所建模型稳定性的解释性参数分别为R2X=0.842,R2Y=0.757,Q2=0.582，均大于0.5，表明建立的模型稳定且预测能力较强。以VIP值>1为标准筛选贡献较大的变量，结果显示，多糖（VIP=1.3192）、芦丁（VIP=1.0750）对L*、a*、b*值有显著性影响，槐角苷、染料木苷和5-羟甲基糠醛对L*、a*、b*值影响不显著。见图10。PLS模型的回归系数显示，多糖、染料木苷的含量与L*、b*值均呈负相关，与a*值呈正相关；芦丁的含量与L*、b*值均呈正相关，与a*值呈负相关；槐角苷含量与L*、a*、b*值均呈负相关；5-羟甲基糠醛的含量与L*、a*、b*值均呈正相关。见表5。提示多糖、染料木苷这两种成分与槐角变深、变红、变蓝有关，与炮制后槐角外观颜色总体变化相一致；芦丁与槐角变浅、变绿、变黄有关，与炮制后槐角颜色总体变化相反。

图1 0 不同蒸制次数的槐角主要成分与颜色PLS模型的VIP值

表5 不同蒸制次数的槐角主要成分与颜色PLS模型的回归系数

2.6.3 物性参数变化与颜色的相关性分析

将测得的物性参数值与色度值导入SIMCA 14.1软件，以物性参数作为自变量，色度值作为因变量，建立PLS模型。影响所建模型稳定性的解释性参数分别为R2X=0.933,R2Y=0.687,Q2=0.639，均大于0.5，表明建立的模型稳定且预测能力较强。以VIP值>1为标准筛选贡献较大的变量，结果显示，相对密度（VIP=1.025 2）、吸水膨胀度（VIP=1.008 7）对色度值有显著性影响，pH值对色度值影响不显著，见图11。PLS模型的回归系数显示，吸水膨胀度与L*、b*值均呈负相关，与a*值呈正相关；pH值、相对密度与L*、b*值均呈正相关，与a*值呈负相关，见表6。提示吸水膨胀度与槐角炮制过程中颜色变深、变红、变蓝有关，与炮制后槐角颜色总体变化相同；pH值、相对密度与槐角饮片变浅、变绿、变黄有关，与炮制后槐角颜色总体变化相反。

图1 1 不同蒸制次数的槐角物性参数与颜色PLS模型的VIP值

表6 不同蒸制次数的槐角物性参数与颜色PLS模型的回归系数

2.7 九蒸九制槐角炮制过程critic法综合评分

以色度值和主要成分含量为评价指标，采用critic法[23-24]，利用SPSSPRO在线软件（https://spsspro.com）先对数据进行归一化处理，再进行critic分析，得槐角苷、染料木苷、芦丁、5-羟甲基糠醛、多糖、L*、a*和b*的权重系数分别为6.93%、7.62%、17.50%、20.57%、31.62%、2.69%、2.87%和10.21%，根据公式（1）进行计算（其中w为指标权重系数，X为测定指标），得不同蒸制次数槐角的综合得分（Y）分别为75.85、76.65、77.38、83.31、80.43、84.48、84.58、86.01、87.44，结果表明槐角炮制至九蒸九制时达到最大值。

3、讨论

在炮制过程中，由于在蒸制条件下槐角中黄酮苷类成分容易发生脱糖反应，生成黄酮苷元，从而导致芦丁、槐角苷和染料木苷含量的降低，多糖含量升高；而这些单糖易发生美拉德反应，参与生成黑色素，从而使槐角颜色发生变化，5-羟甲基糠醛是美拉德反应的标志性中间产物[20]，同时造成其含量的升高。染料木苷在炮制过程中含量呈不规律变化，可能是由于槐角中异黄酮类成分染料木素-7,4’-二-β-D-吡喃葡萄糖苷和染料木素-7-双葡萄糖苷都可以发生水解脱去一个糖生成染料木苷，而染料木苷也可以脱去一个糖生成染料木素，2种反应的综合作用，从而造成染料木苷的含量变化无明显的规律。

炮制能改变中药饮片的外观颜色、形态、气味，并能引起化学成分的变化。物性作为物质的固有属性，pH值表示酸度值，表征“味”；吸水膨胀度可表征“形”；相对密度可表征“质”[14]。本研究增加了九蒸九制槐角炮制过程物性参数的测定，结果表明吸水膨胀度、相对密度不仅与化学成分多糖、芦丁之间有显著性相关，而且与色度值呈显著性相关，推测由于温度的变化和水分的散失，不仅使槐角炮制品质地变脆、变疏松，吸水膨胀度增加，颜色变深，还会使分子在炮制期间离子解离度增大，游离H+增多，增加了细胞的通透性，从而进一步加速黄酮苷类成分的分解，导致成分含量发生变化。

随炮制次数的增加，槐角颜色逐渐加深，一方面由于自身化学成分在湿热条件下发生褐变反应，参与生成黑色素，从而使槐角颜色变深；另一方面由于黄酮苷类成分水解脱糖，也使槐角颜色变深，与色彩色差计检测结果基本相符。传统经验判断九蒸九制槐角以“反复蒸制黑褐色”来判断炮制终点。本研究基于critic法以主要成分和颜色作为评价标准，认为九蒸九制炮制品最佳，但在实际生产过程中，还需结合具体的炮制参数进而确定色度值的范围。

化学模式识别是将原始数据集中差异性信息提取并分类的化学计量学手段，已在中药炮制研究中广泛应用[25-28]。本实验通过HCA、PCA与PLS多模式识别方法对测定的主要成分含量、物性参数、色度值进行多元统计分析，HCA和PCA的分类结果一致，一蒸一制至四蒸四制聚为一类，五蒸五制至九蒸九制聚为一类；PLS相关性分析表明，多糖、芦丁的含量与物性参数、颜色均有显著性影响，吸水膨胀度、相对密度与颜色均呈显著性相关。说明可通过颜色或物性参数的变化判断内在成分含量的变化，也可通过颜色判断物性参数的变化；其内在物质基础与物性参数、颜色变化既存在其个性特征，又存在共性规律；critic法综合评价显示九蒸九制槐角炮制品最佳，为揭示九蒸九制槐角炮制机理提供了一定的实验依据，而炮制过程中化学成分、颜色及物性参数的变化规律是否与槐角炮制过后苦寒之性降低有关系，还需要进一步通过药效学试验进行验证。

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基金资助:河南省中医药科学研究专项课题(2018JDZX040);河南省中医药科学研究专项课题(2016ZY2056),河南省中医药科学研究专项课题(2017JDZX007); 国家中医药管理局中药炮制技术传承基地项目(国中医药规财发[2015]21);

文章来源:牛晓静,苏畅,鲁静,等.九蒸九制槐角炮制过程主要成分､物性参数及颜色的相关性分析[J].中药新药与临床药理,2024,35(08):1236-1245.